Baca juga : Denny Sumargo Menjawab 23 pertanyaan Penyidik Terkait Laporan Pencemaran Nama Baik
Namun, salah satu peristiwa paling kontroversial dalam hidupnya adalah tuduhan menghamili seorang perempuan pada tahun 2013. Meski awalnya ia membantah, fakta baru muncul pada tahun 2019 melalui hasil tes DNA yang memperlihatkan anak tersebut bukan darah dagingnya.
Pada tahun 2018, Denny menjalin hubungan dengan Dita Soedarjo dan bahkan melangsungkan pertunangan, tetapi pernikahan mereka dibatalkan beberapa bulan kemudian.
Akhirnya, pada tanggal 21 November 2020, Denny Sumargo menikahi Olivia Allan dalam sebuah pernikahan intimate yang diadakan di tempat terbuka. Profilnya yang beragam dari atlet basket hingga aktor hiburan menjadikan Denny Sumargo salah satu figur menarik di industri hiburan Indonesia.